下取り額が安く、買い替え資産も安い場合

【結論】
結論から申し上げますと、ご認識の通り、下取り価格と購入価格が相場から著しく乖離している場合には、税務調査においてその実態が精査され、所得の操作（売却損の先行計上など）と認定されるリスクは十分にあります。

【理由】
理由は以下の通りです。
・実質的な取引価格への是正
税法では、資産の譲渡や取得は「時価」を基準として処理することが原則です（法人税法22条2項等）。形式上は請求書通りの金額であっても、その金額が客観的な相場から著しく逸脱している場合、税務当局は実質的な経済取引を重視し、本来の時価に是正して課税関係を再計算する権限を持っています。
・利益操作の否認
ご質問の通り、下取り価格を安くし、購入価格を実質的な値引き分だけ下げるような操作が行われた場合、本来数年にわたって減価償却で費用化されるべき「購入資産のコスト」が「当期の売却損」に前倒しされることになります。これは期間損益の操作とみなされ、調査時の争点となります。

例えば、取引業者との間で金額を調整してもらえるような関係性があったりすると特に問題になることはあると思います。

ただし、一般的な相場との差異の金額が微小であれば問題ないとは思います。結局は程度問題ですね。