倒産防止共済について教えてください

5月決算の場合は5月28日でしたら計上可能と思われます。
基本的には５月中に中小機構の口座に入金されれば問題ありませんので、不安な場合は中小機構にご確認ください。

申込み書についても金融機関に28日持っていけばいいのでしょうか

申込書提出・手続きは早めの方が良いと思われますが、金融機関によって異なるので金融機関にお問い合わせください。