取締役の退任時に自社株を代表取締役へ売却する手順

非上場会社でしたら、個人間の売買は通常、税務上の時価で行います。

当該時価は財産評価基本通達178～189-7に基づいて算定します。
実際は御社が同族株主（例：創業家の議決権割合が30％以上など）
のいる会社か、いない会社かを判定した上で、買主の会社に対する
影響力を考慮して評価方法（原則的評価か特例的評価）を判定します。

たとえば、買主である代表者様が御社の創業家であり、その創業家が
会社の大部分の株式を保有している場合、原則的評価で株価を算定します。
その株価が5万円であったとすると、今回検討されている売買単価
1万円との差額4万円は売主から買主へ贈与があったものとみなされます。
（参考：https://www.nta.go.jp/taxes/shiraberu/taxanswer/zoyo/4423.htm）

M&Aのような状況であればお互いに納得した価格での売買価格で問題ありませんが、
今回のようなケースですと、時価と比較して低すぎても、高すぎても、贈与税が
発生する可能性がありますのでまずは時価を算定した上で売買価格を検討されてください。